根据史料记载，陶渊明先后出仕共计五次：第一次起为州祭酒，第二次入桓玄军幕，第三次为镇军入伍，第四次为建威入伍，第五次任彭泽县令。可以说，早年间陶渊明有着深远的政治抱负，尤其是在398年的时候，他投身于桓玄幕府，那时他认为晋朝必败。

没想到，结果不尽人意。不久，刘裕举北府兵起义，桓玄败逃江陵重整军力，遭西讨义军击败。桓玄试图入蜀，却被益州督护冯迁杀死，时年三十六岁。

做彭泽县令则是他最后一次当官。公元402年的时候，桓玄派兵南下，攻下了京师，设立了包括丞相在内的很多官职。而彼时，陶渊明因其母亲去世在家服丧，而错失了这次机会。

但是，他对桓玄在京师的官职是一直很是向往，他甚至认为：如果，当时自己在京师的话，那么，肯定也能获得一个官职。三年后，陶渊明担任建威将军，东晋末年将领、镇北将军刘牢之之子的刘敬宣的入伍与桓玄有着密切关系，之后，刘敬宣更是为陶渊明搭起了一座桥梁。

因与刘裕关系亲近，陶渊明大可以出任大官，但是，他仅当了八十多天小官就彻底归隐田园了。此后，刘裕建刘宋屡次请他出山任职都被拒绝，因为，此时曾经效力于桓玄这件事对于陶渊明而言就是一个定时炸弹。

无论是晋朝的皇帝，还是刘宋王朝的皇室，他们都可以拿这件事来要挟他，这就相当于一臣曾侍过二主。陶渊明当然知道这很危险，所以，干脆不再当官，也不再站队，以此保自己一条命。这在政治场来说，算是一个明智之举了。

其实，陶渊明做刘敬宣的入伍，已然拉近了他与刘豫的关系，而后，再远离政治旋涡，从而，保住了性命。因为，陶渊明之前是桓玄政治势力的一份子，为了剥离他的这一身份，所以，他需要妥善处理自己与刘豫以及皇室的关系，如若不然，说错一句话就很可能人头落地。

所以，陶渊明回归田野后写一些田园诗。

但是，也不得不说，他的政治才能跟其文学造诣都是让人骄傲的，更是为后人留下了许多优秀的诗篇。其实，他能够免于荼毒，还要感谢族中叔叔陶夔的庇佑。没有亲人的荫庇，也就是所谓的朝中无人，没人给他洗白的话，也就无法回乡过上一阵隐居宁静的生活。