第一次，他对陈圆圆说：你不过是妓女，第二次却娶了另一妓女

陈圆圆，吴三桂的爱妾，她是明末的秦淮八艳之一，陈圆圆花容月貌，能歌善舞，据说，当时，吴三桂迷恋吴三桂，甚至“冲冠一怒为红颜”，但是，吴三桂并不是陈圆圆的第一个男人，她喜欢过明末的大才子，冒辟疆，两人的爱情才是真正的传奇。明朝“复社四公子”之一的冒辟疆，风流潇洒，饱读诗书，有胆识，有正义，简直是大家心目中的一位传奇英雄。

才子、佳人，这是多么老套的局面，而冒辟疆能爱上陈圆圆，陈圆圆对冒辟疆忠贞不二，也是因为被彼此吸引，这是真情实意的，甚至，陈圆圆一度想要嫁给冒辟疆，第一次，冒辟疆拒绝了，第二次，陈圆圆再一次请求，冒辟疆拒绝，并且，跟朋友们说：她就是一个妓女，我怎么会娶她呢？不管是真心还是假意，陈圆圆死心了，她再也不想着嫁给冒辟疆了！

这是冒辟疆与妓女的第一次爱情，这并没有结束，冒辟疆后来娶了另一个妓女，叫做董小宛，也是秦淮河八艳之一，是冒辟疆的妻子。

董小宛从小父母离开，为了生计，她无奈进了青楼，沦落成了妓女，据说，董小宛擅长抚琴，奶年轻貌美，才艺出众，有很多追随者，董小宛很喜欢冒辟疆，很早就听说过此人，后来，冒辟疆与陈圆圆分手，遇到了冒辟疆，两人把酒言欢，十分开心。

第二年，两人便定亲，结婚，走到了一起，生活和谐，才子佳人，成了当地的一段佳话，不过，两人的结局也不好，冒辟疆的家人一直不知道董小宛的真实身份，有一次，冒辟疆外出，家人偶然听说了董小宛的身份，就把董小宛赶了出去，董小宛在外病重去世，这种遗憾，也许谁都承受不了吧……